General Velásquez comenzó con el pie derecho su participación en la liguilla de ascenso del Campeonato Segunda División 2019 con un sólido triunfo por 2-0 frente a Deportes Recoleta en el estadio Municipal de San Vicente de Tagua-Tagua. El elenco verde no se guardó nada para la postemporada y con una victoria en casa quedó a una unidad de alcanzar la cima del torneo.